Entre la leyenda y la historia se ha ido tejiendo, a través de los siglos, la devoción a la Virgen de Regla.

A la devoción popular y monacal la fecha de 1399, año del acta fundacional de Monasterio de Nuestra a Señora de Regla, no les pareció con suficiente antigüedad para esta imagen y buscaron un halo de prestigio al amparo de la leyenda.

Las leyendas se incorporan tardíamente a la historia, para suplir lo que se desearía hubiera ocurrido. Este es el caso de la aparición, en los Cronistas conventuales de Regla del S. XVII, de la hermosa leyenda del origen africano de la efigie: la veneró S. Agustín en su oratorio, ante la inseguridad vándala, fue traída a estas costas gaditanas por los eremitas agustinianos; encerrada en un pozo, bajo una higuera, para evitar la profanación de los árabes, y hallada de modo milagroso, en el siglo XIV, por un canónigo reglar de León. Junto al Santuario, se erigió el Humilladero para reafirmar una devoción remozada por la leyenda.

La credulidad del siglo XVII prefirió esta leyenda, de supuestos ermitaños africanos del siglo V, a una historia documentada de monjes leoneses del siglo XIV.

Esta imagen de la Virgen, de 62 centímetros de altura, es de madera fibrosa y de una sola pieza. Está sentada en un trono, con corona morada que presenta cuatro almenas y, a diferencia del resto de las "Vírgenes negras" la de Regla tiene el Niño en pie apoyado sobre la pierna izquierda, y no sentado en el regazo. Desnuda en su origen, pasó a vestir suntuosos ropajes de "reina" a finales del siglo XVI. Estas transformaciones hacen perder a la imagen su encanto medieval. Y hasta mudó el color. El primitivo tono moreno o trigueño se tornó en rojizo oscuro.

Dejando aparte la leyenda y su afán de prestigiar la devoción con siete siglos de ocultamiento, nos centramos en la historia, siempre mucho más sobria.

Para esclarecer la cronología o antigüedad de la advocación de la Virgen de Regla, podríamos seguir una doble vía:

Los testimonios más remotos de devoción: tres documentos notariales del siglo XIV acreditan la existencia de un culto devocional: son de 1365, 1396 y 1399. Los dos primeros se refieren a dos mandas testamentarias a favor de Santa María de Regla, y el tercero es el Acta de fundación del Monasterio de Regla.

La otra vía para fechar la talla de la Virgen de Regla son los estudios iconográficos modernos. Todos ellos minuciosos y realizados por eximios críticos y especialistas, desestiman el origen africano o egipcio de la imagen que J. Gestoso Pérez sostuvo a la ligera a finales del siglo XIX. Los estudios iconográficos realizados por J. Rivera, al que sigue Romero de Torres, revelan que la imagen pertenece a la época de transición del románico al gótico, entre los siglos XII y XIII, mientras que Serra Pickman, Hernández Díaz y Sancho Corvacho retrasan la datación de la talla a principios del siglo XIV. En cualquier caso, la Virgen morena de Chipiona puede ser casi contemporánea de las primeras armas reconquistadoras; y ello respaldaría el lógico origen leonés de la imagen, que tomaría el nombre de la vieja patrona de la catedral de León.

A veces es difícil poner lindes entre la historia y la leyenda. De lo que sí estamos seguros es que aquí se honra a Dios en María. En este lugar se enciende la lámpara de la devoción y el amor a la madre de Dios. A los pies de este icono de María muchos han encontrado de nuevo la fe, reciben la gracia y vuelven a Dios.